Колишня пара, яку шанувальники охрестили «Хейлор», зустрічалася з кінця 2012 року до початок 2013 рокуі, здається, протягом багатьох років залишалися дружніми. Деякі пісні «1989», як в оригінальному випуску, так і в перевиданні, схоже, натякають на зв’язок із конкретними посиланнями в текстах.27 жовтня 2023 р.
Жовтень 2010—січень 2011: Джейк Джилленхол. Липень 2012—жовтень 2012: Коннор Кеннеді. Листопад 2012—січень 2013: Гаррі Стайлз. Лютий 2015—травень 2016: Келвін Гарріс.
Том Хіддлстон (травень—вересень 2016 р.) Ще будучи з ді-джеєм Келвіном Гаррісом, Свіфт зустріла актора «Месників» Тома Хіддлстона на Met Gala 2016 (де один із відвідувачів зняв відео, як вони танцювали). Пара зустрічалася кілька місяців після цього.
Свіфт і шотландський діджей Келвін Харріс, справжнє ім'я Адам Вайлз, зустрічалися 15 місяців між 2015 і 2016 роками, зрештою розірвавши справу в березні 2016 року.
Джо Йонас у 2008 році, Лукас до 2009 року, Тейлор Лутнер у 2009 році, Джон Мер з 2009 по 2010 рік, Джейк Джилленхал у 2010 році, Конор Кеннеді в 2012 році, Гаррі Стайлз з 2012 по 2013 рік, Кальвін Гарріс з 2015 по 2016 рік, Том Хіддлстон у 2016 році , і Джо Алвін з 2016 по 2023 рік.
Спостерігач з місця події розповів Us Weekly, що зірки серіалу «Лоракс» провели кокетливу ніч і «були поглиблені розмовою та дуже хихікали». Незважаючи на чутки, Інсайдер, близький до Тейлора, наполягав, що між ними немає нічого романтичного.