Це має сильні електронодонорні та електроноакцепторні властивості та надзвичайну реакційну здатність порівняно з киснем або азотом. Тіольна функціональна група (–SH також називається сульфгідрильною групою), де атом сірки знаходиться в найнижчому ступені окиснення, є функціональною групою амінокислоти цистеїну.
Тіоефіри — це органічні сполуки, які містять атом сірки, з’єднаний з двома атомами вуглецю. Вони більш реакційноздатні, ніж ефіри, завдяки здатності сірки приймати електрони, і вони можуть віддавати електрони щоб утворити іон сульфонію або стабілізувати негативний заряд на сусідньому вуглеці.
Метиловий вуглець є електрофільним, оскільки він зв’язаний із позитивно зарядженою сіркою, яка є потужним відведення електронів група. Позитивний заряд сірки також робить її чудовою вихідною групою, оскільки отриманий продукт буде нейтральним і дуже стабільним сульфідом.
На відміну від метіоніну, який містить сірку у відносно менш реакційноздатній тіоефірній формі, тіольна (або «сульфгідрильна») група цистеїну здатна іонізуватися, з негативно заряджена тіолатна група, що утворюється після депротонування, підвищуючи його реактивність (рис.
Загалом групи, які мають неподілені пари (для пожертвування іншому атому), належать до категорії груп донорів електронів. Електроакцепторні групи: Групи, які відбирають електрони від атома, до якого вони приєднані під час реакції, відомі як електроноакцепторні групи.
Наприклад, азот аміду є сильнішим електронодонорні групою, ніж кисень складного ефіру.
Зазвичай, якщо група поруч із молекулою, яка має пі-зв’язок, є більш електронно негативною, то це електроноакцепторна група. І якщо група поряд із молекулою, яка має пі-зв’язок, є менш негативною для електронів, то це група донорів електронів.